Mourinho'nun kariyerinin zirve noktası şüphesiz 2004 yılında Porto ile Şampiyonlar Ligi'ni kazanmasıydı. Bu zafer, onu Avrupa futbolunun en gözde teknik direktörlerinden biri haline getirdi. Ardından Chelsea'ye transfer olan Mourinho, burada da Premier Lig şampiyonluğunu iki kez kazandı. Inter'deki döneminde ise Serie A şampiyonluğunun yanı sıra Şampiyonlar Ligi kupasını da müzesine götürdü. Real Madrid'de geçirdiği üç sezonda ise Barcelona'nın hegemonyasını kırarak La Liga şampiyonluğunu kazandı.

Ancak son yıllarda Mourinho'nun başarısı tartışma konusu olmaya başladı. Manchester United ve Tottenham gibi kulüplerde beklentileri karşılayamadı. Roma'da Konferans Ligi'ni kazanması ise eleştirmenlerini susturmaya yetmedi. Bazıları, Mourinho'nun artık eski sihrini kaybettiğini ve futbolun evrimine ayak uyduramadığını iddia ediyor. Diğerleri ise onun hala büyük bir teknik direktör olduğunu ve doğru ortamda tekrar başarılar kazanabileceğini savunuyor.

Mourinho'nun en büyük özelliklerinden biri, oyuncularını motive etme yeteneği. Onlara güven aşılayarak en yüksek performansı sergilemelerini sağlıyor. Aynı zamanda rakiplerini analiz etme ve oyun planı oluşturma konusunda da oldukça başarılı. Ancak, medyayla olan ilişkisi ve zaman zaman sergilediği agresif tavırlar eleştirilere neden oluyor.

Mourinho'nun futbol dünyasına kattığı değer tartışılmaz. Kazandığı kupalar, yetiştirdiği oyuncular ve yarattığı etki, onu unutulmaz teknik direktörler arasına sokuyor. Gelecekte hangi kulübü çalıştırırsa çalıştırsın, Mourinho her zaman futbolseverlerin ilgisini çekecektir. Onun hala "özel" olup olmadığı ise zamanla anlaşılacak. Belki de yeni bir meydan okuma, Mourinho'nun içindeki ateşi yeniden alevlendirecektir. Bekleyip göreceğiz.